La Corte di Cassazione, con sentenza n. 9180 del 23 aprile 2014, ha affermato che "al fine di valutare se siano assoggettabili a contribuzione obbligatoria le erogazioni economiche corrisposte dal datore di lavoro in favore del lavoratore in adempimento di una transazione, spiega limitato rilievo la circostanza che tali somme siano pervenute al lavoratore in adempimento di un accordo transattivo, dovendosi valutare più approfonditamente non solo se manchi uno stretto nesso di corrispettività, ma se risulti un titolo autonomo, diverso e distinto dal rapporto di lavoro, che ne giustifichi la corresponsione, in quanto occorre tener conto sia del principio secondo il quale tutto ciò che il lavoratore riceve,in natura o in denaro, dal datore di lavoro in dipendenza e a causa del rapporto di lavoro rientra nell'ampio concetto di retribuzione imponibile ai fini contributivi ( ex art. 12 della legge n. 153 del 1969) sia della assoluta indisponibilità, da parte dell'autonomia privata, dei profili contributivi che l'ordinamento collega al rapporto di lavoro."

La Suprema Corte ribadisce inoltre il principio secondo cui "in tema di obbligo contributivo previdenziale, la transazione intervenuta tra lavoratore e datore di lavoro è estranea al rapporto tra quest'ultimo e l'INPS, avente ad oggetto il credito contributivo derivante dalla legge in relazione all'esistenza di un rapporto di lavoro subordinato.".

Nel caso di specie - si legge nella sentenza - "la Corte territoriale non ha fatto corretta applicazione di tali principi ed ha seguito un percorso logico-giuridico incoerente, in quanto, pur ravvisando un nesso, almeno parziale, tra l'attribuzione patrimoniale e le rivendicazioni per inquadramento superiore, TFR o indennità di preavviso, ha poi disatteso tale relazione ponendo a carico dell'INPS l'onere di dimostrare in quale misura il titolo dell'erogazione trovasse tale giustificazione, concludendo che, in difetto di tale prova, l'intera somma doveva essere considerata estranea al rapporto di lavoro. Oltre al vizio logico intrinseco a tale opzione interpretativa, che svaluta lo stesso dato letterale assunto a fondamento del ragionamento, la soluzione si pone in contrasto con i principi sopra riportati, poiché non occorre un nesso di corrispettività per ritenere la "dipendenza" della erogazione dal rapporto di lavoro."